Kiedy amerykańskie rządy zagroziły tym prawom, stał się jednym z najgłośniejszych białych głosów sprzeciwiających się nowym ograniczeniom. Ta sprzeczność towarzyszyła mu do końca życia.
Dla Jai stawka była o wiele bardziej osobista. Miała coś konkretnego do stracenia, a nowe prawo miało jej to odebrać.
Floryda stała się terytorium USA w 1821 roku, a system hiszpański zaczął zanikać. Zmiany następowały stopniowo, ale nowe prawa stopniowo przesuwały terytorium w kierunku modelu stosowanego w innych częściach Południa. Wolni czarnoskórzy mieszkańcy doświadczyli ograniczenia praw, obejmującego przemieszczanie się, zgromadzenia, broń palną i składanie zeznań w sądzie.
Małżeństwa międzyrasowe były zakazane. Dla rodzin takich jak Kingsleyowie najbardziej niepokojącą zmianą mógł być atak na możliwość przekazywania majątku dzieciom przez rodziny mieszane.
Pomyśl, co to oznaczało w praktyce. Jai została uwolniona. Nabyła ziemię, pomagała w prowadzeniu firm i wychowała dzieci. Teraz rząd tworzył porządek prawny, w którym kolor skóry decydowałby o tym, czy rodzina może odziedziczyć to, co zbudowała.
W 1823 roku Kingsley dostał szansę na kontratak od wewnątrz. Prezydent James Monroe mianował go członkiem terytorialnej rady legislacyjnej Florydy. Wykorzystał to stanowisko, aby argumentować za polityką bliższą polityce hiszpańskiej Florydy.
Chciał, aby wolni czarnoskórzy mieszkańcy zachowali pewne prawa i naciskał na bardziej liberalne zasady emancypacji. Argumentował również, że bardziej sprawiedliwe traktowanie wolnych osób czarnoskórych pomoże utrzymać pokój w społeczeństwie wciąż zbudowanym na niewolnictwie.
Mężczyźni wokół niego podążali w przeciwnym kierunku. Obawiali się buntu niewolników i nie ufali wolnym społecznościom czarnoskórych, a chcieli zacieśnienia kontroli rasowej. Kingsley przegrywał spór.
Przeniósł to więc na papier. W 1828 roku opublikował dzieło broniące tego, co nazwał patriarchalnym, czyli kooperatywnym, systemem niewolnictwa. Jego argumentacja była w dużej mierze ukształtowana przez ówczesne założenia rasowe.
Nie nawoływał do równości ani nie domagał się zniesienia niewolnictwa. Jego argumentem było to, że niewolnictwo może trwać, a wolni czarnoskórzy ludzie będą mieli więcej praw i bardziej humanitarne traktowanie. Współczesnym czytelnikom często trudno jest zaakceptować takie stanowisko.
Zwolennicy Kingsleya twierdzą, że sprzeciwiał się on najsurowszym prawom, używając wyłącznie sformułowań, jakie mogli usłyszeć jego słuchacze, i robił to kosztem swojej pozycji. Jego krytycy twierdzą, że traktat był prostą obroną niewolnictwa i że chronił system, który go wzbogacił. Historycy wciąż spierają się o to, która interpretacja jest lepsza.
Rząd i tak nie posłuchał. Ograniczenia narastały, a rodzina stawała się coraz bardziej narażona na niebezpieczeństwo. Dzieci Kingsleya i Jaia miały białego ojca i byłą niewolnicę, afrykańską matkę. W Hiszpanii takie połączenie sprawdzało się. W systemie amerykańskim istniało prawdopodobieństwo, że ich przynależność rasowa zadecyduje o ich przyszłości prawnej.
Ich dziedzictwo mogłoby zostać zakwestionowane. Ich prawo do pozostania na Florydzie mogłoby zostać zakwestionowane. Rodzina nie mogła już zakładać, że prawa uznawane przez Hiszpanię będą obowiązywać również w Stanach Zjednoczonych.
Kingsley odczytał znaki. Doszedł do wniosku, że samo bogactwo może nie wystarczyć, by ochronić jego rodzinę, więc zaczął szukać dalej niż Floryda. Jedno miejsce wyróżniało się: Haiti.
Haiti nie przypominało żadnego innego miejsca w Ameryce. Zaledwie kilka dekad wcześniej zniewoleni ludzie zbuntowali się przeciwko francuskim rządom kolonialnym i pokonali armie wysłane, by ich zmiażdżyć. W 1804 roku ogłosili niepodległość, tworząc pierwszą czarną republikę w nowożytnym świecie.
Dla Jaia i wielu osób pochodzenia afrykańskiego w tamtym czasie, Haiti miało ogromną symboliczną moc. Był to kraj, w którym czarnoskórzy nie musieli żyć pod rządami białych niewolników. Kingsley odwiedził Haiti i wierzył, że oferuje ono coś, czego Floryda nie może już dłużej obiecać.
Nazwał ją „wyspą wolności”.
Wyjazd nie był prosty. Rodzina od lat inwestowała w ziemię na Florydzie. Jai miał tam obowiązki, a ich dzieci miały korzenie. Kingsley nadal posiadał rozległe posiadłości i niewolników, więc wybór nigdy nie padł tylko na Florydę czy Haiti.
Musiał zdecydować, którą część swojego majątku może poświęcić, by chronić rodzinę. I było jeszcze jedno pytanie, na które zachowane zapisy nie dają jednoznacznej odpowiedzi: ile miał Jai do powiedzenia?
Przepłynęła już jeden ocean wbrew swojej woli i zbudowała drugie życie na Florydzie. Teraz czekała ją druga przeprawa. Tym razem miała wyruszyć jako wolna kobieta, z dziećmi u boku.
W latach 30. XIX wieku presja stała się zbyt duża. Prawo na Florydzie było coraz bardziej zaostrzane, wolni czarnoskórzy mieszkańcy spotykali się z coraz większymi ograniczeniami, a rodziny mieszane miały coraz mniej ochrony. Dla czarnoskórych mieszkańców tego terytorium przepaść między wolnymi a zniewolonymi stawała się niebezpiecznie cienka.
Kingsley zrozumiał, że jego rodzina może w końcu wpaść w pułapkę prawa i zaczął przygotowywać się do ich przeprowadzki.
W tym miejscu rola Jai staje się trudniejsza do sprowadzenia do roli ratownika. Historycy zauważają, że już pod nieobecność Kingsleya wykazała się prawdziwymi umiejętnościami w zarządzaniu majątkiem i prowadzeniu plantacji. Zdobyła własną ziemię i prowadziła działalność gospodarczą, budując poziom niezależności, który był nietypowy dla kobiety, którą kiedyś sprzedano jako majątek.
